Ο Ιωάννης Καπελάρης έχει διατελέσει συνεργάτης μεγάλων δικηγορικών γραφείων που εξειδικεύονται σε ιδιωτικοποιήσεις, εξαγορές και συγχωνεύσεις, εργατικό δίκαιο και θέματα πνευματικής ιδιοκτησίας, ενώ τα τελευταία τέσσερα έτη έχει αναπτύξει ευρύ δίκτυο ιδιωτικής πελατείας, ενεργώντας -μεταξύ άλλων- και ως νομικός σύμβουλος εταιρειών του ιδιωτικού τομέα στην Ελλάδα και την Κύπρο.
Δραστηριοποιείται με επιτυχία στη μάχιμη δικηγορία, κυρίως στο εργατικό, εμπορικό και ποινικό δίκαιο, καθώς και σε θέματα αγοραπωλησίας ακινήτων.